随后，刘健迅速得到升迁。弘治元年（1488年）闰正月，刘健担任《明宪宗实录》的总裁官。二月，同知经筵事，为日讲侍班大臣。弘治三年（1490年）三月，任殿试读卷官。弘治四年（1491年）八月，升为礼部尚书兼文渊阁大学士。弘治六年（1493年）三月，再任殿试读卷官。弘治七年（1494年）八月，因三年秩满，加升太子太保，改礼部尚书、武英殿大学士，进阶荣禄大夫，得赐玉带、麟袍。弘治八年乙卯（1495）二月，与首辅徐溥一同举荐李东阳、谢迁入阁。八月，作为副使，持节册封衡王妃沈氏。弘治九年（1496年）三月，任殿试读卷官。弘治十年（1497年）三月，刘健担任《大明会典》总裁官。同月，孝宗御文华殿，召徐溥、刘健等阁臣议政。四月，任副使，持节册封雍王妃吴氏。八月，孝宗御平台，召刘健等阁臣议政。十二月，任副使，持节册封寿王妃徐氏。弘治十二年（1499年）三月，三任殿试读卷官。

弘治十一年（1498年）二月，《大明会典》书成，刘健进官光禄大夫、柱国、少傅兼太子太傅、户部尚书、谨身殿大学士，赠先祖三代官，接替徐溥成为内阁首辅。刘健学问博大精深，敢于谏言，以天下为己任。同年，受孝宗宠信的太监李广因劝孝宗修建万岁山毓秀亭而招致灾祸一事畏罪自杀。李广死后，其贪赃罪行被揭露。刘健与阁臣李东阳、谢迁上疏说：“古代帝王没有不遇到灾害而恐惧的，向来奸人佞臣炫惑圣明皇帝的视听，贿赂流行，赏罚失当。灾异的积累，正是这些原因，现在所幸首恶消除，陛下开始醒悟，然而余恶尚未除尽，过去的积弊尚未革除，臣愿意奋发有为于政事，举荐贤才，贬退奸恶，赏罚分明。凡是所应当施行的，果断处置毫不犹豫，不再因循守旧，以免后悔。”孝宗正赞赏接纳刘健的意见，而李广同党蔡昭等随即取到圣旨，给予李广祭祀安葬和祠堂牌匾，刘健等极力劝谏，但孝宗仅停赐祠堂牌匾而已。

当时，北京、南京的言官在奏疏中指论时政，时常对朝臣加以弹劾，刘健作为首辅，从不加罪这些言官。国子监生江瑢弹劾刘健、李东阳阻塞言路。孝宗为了安慰刘健、李东阳，将江瑢下狱，刘、李二人不计较私人恩怨，大力为江瑢辩护，将他救了出来。他的为人，使朝中上下十分信服。

刘健、李东阳、谢迁三人同心辅政，尽职尽责，竭尽所能，知无不言。开始的时候孝宗还不是全部接受，后来由于他们所奏都见成效，于是再有所奏，孝宗无所不纳，还尊敬地称呼刘健为“先生”。刘健每次进见，孝宗都屏退左右和他密谈。无论是刘健提出或是罢免文武大臣，还是他所建议实行的政治措施，孝宗绝大部分都能接受。

弘治十三年（1500年）四月，鞑靼骑兵南下侵犯明朝，大同镇告急，京师戒严。四月至六月间，孝宗屡召刘健等阁臣至平台议边情军政，最终决定罢黜遂安伯陈韶等三人，另用颇有武干且“清慎守法”的镇远侯顾溥总督团营，以整顿京营军务。孝宗在位末期，倦于上朝，刘健等人屡次以此进言，但孝宗并不采纳，只是颔首而已。

弘治十四年（1501年）二月，为副使，持节册封荣王妃刘氏。同年，孝宗想增加军饷，让大臣们商议。刘健力主减轻百姓负担，通过缩减宫廷费用、土木工程、裁减冗官等保证军饷供应。这些建议都被孝宗接受。

弘治十五年（1502年）三月，第四次任殿试读卷官。四月，因年已七十，自请辞职，孝宗不允。

弘治十六年（1503年），因纂修《大明会典》功，再进官少师兼太子太师，改吏部尚书、华盖殿大学士；还因陪同郊祀天地，和李东阳、谢迁一同获赐玉带、蟒衣，这也是明朝内阁大臣受赐蟒衣的开始。五月，因九载考绩，获孝宗玺书奖谕，加特进，兼支大学士俸。

弘治十七年（1504年）六月至八月间，孝宗御暖阁召议军务，十月，刘健援引故例，请求荫封其孙刘成恩为国子监生，孝宗因刘健辅导年久之劳，特命授刘成恩为中书舍人。

弘治十八年（1505年）三月，刘健第五次任殿试读卷官。四月，孝宗召他商议政事。五月，孝宗病重，召刘健等入乾清宫。刘健入宫后，孝宗从病榻上坐起来，自叙即位以来所经历的事情，并令近侍作了记录。接着，孝宗拉着刘健的手嘱托道：“先生辅助朕很辛苦，朕深为感激。东宫（此处指太子朱厚照）聪明，但年龄尚幼，贪图逸乐，先生应常劝他读书学习，辅助成为一个明君。”刘健等闻言欷歔不已，“顿首受命而出”。次日，孝宗驾崩，太子朱厚照即位，即明武宗。

弘治十八年（1505年）七月，武宗进拜刘健为左柱国，支正一品俸；赐诰命，并再赠其祖上三代如其官。十二月，受命为《孝宗实录》总裁官。正德元年（1506年）二月，刘健同知经筵事；行籍田礼。七月，为副使持节行册迎夏皇后。九月，为副使行册妃礼。

孝宗死后，刘健等奉遗诏辅政。武宗被身边以刘瑾为首的宦官诱惑，贪玩享乐，不理政事。刘瑾等“八虎”乘机干预朝政。刘健等人多次上书要求武宗上朝处理政务，清理后宫的玩乐设备，武宗总是表面答应，实际并不执行，反而变本加厉地在后宫玩乐。身负先帝重托的刘健看着年轻的武宗这么不争气，十分自责，于是只得上书请求退休，武宗婉言相留，但仍然不理朝政。于是，刘健等人不断上疏，指出政令错误的地方，尤其指斥贵戚、宦官。由于奏章很多，呼声很高，武宗迫不得已，假装命令下面商议。刘健十分失望，再次请求退休回家养老，李东阳、谢迁也跟着提出退休，武宗没有办法，只得按刘健等的意见处理朝政。

刘健等人眼看武宗被宦官诱惑，沉迷享乐，不理朝政，于是接连上奏，决心铲除“八虎”，朝中大臣纷纷响应。刘瑾等人非常害怕，于是哭着向武宗求救。武宗听信他们的哭诉，非常恼怒，于是下令将部分反对宦官很积极的官员下狱。“八虎”不仅没有除掉，刘瑾还被任命为司礼监掌印太监，大权在握。在努力没有结果的情形下，失望的刘健、谢迁再次请求致仕归家，这次武宗批准了。十月，刘健致仕，得赐宝镪、袭衣，武宗下敕允许其驰传还乡；有司每月拨给公廪五石，每年拔给夫隶八名，供他役使。

刘健回家后，刘瑾等人更加嚣张，增设特务机构，四处活动，镇压异己，排斥忠臣，引进私党，大肆掠夺农民土地，导致阶级矛盾迅速激化。河北、河南、山东、山西、湖广、江西等地都爆发了大规模的农民起义。退休在家养老的刘健痛心疾首，却毫无办法。而刘瑾也一直在寻找机会想陷害刘健。在他致仕的第二年（1507年）三月，刘瑾等人诬陷五十三人为奸党，榜示朝堂，而刘健位列第一。

正德四年（1509年）二月，刘健举“怀才抱德”之士案，被削职为民。五月，刘瑾又指摘刘健等修《大明会典》多有糜费，于是夺去其一切官职勋封。十二月，被追夺诰敕及受赐玉带服色等。正德五年（1510年）八月，因刘瑾被诛，刘健官复原职。

刘瑾被杀后，武宗仍然宠幸宦官张永等人，数次南下巡游，沿途不断骚扰人民。刘健听说后，气得吃不下饭，连连叹息说：“我辜负了先帝的重托啊！”

正德十六年（1521年）五月，明世宗朱厚熜专门命行人来慰问刘健，把他比做北宋名臣司马光、文彦博，并大加赏赐。这年刘健年满九十，世宗下诏命令大臣专门到刘健家里送上束帛、饩羊、上尊等，并封他的孙子刘成学为中书舍人。

嘉靖五年（1526年），一向身体康健的刘健偶染疾病，随后绝粒，最终在同年十一月六日（1526年12月9日）寿终，享年九十四岁。刘健死后，留下数千言的奏章，劝世宗正身勤学，亲近贤才，远离奸佞。世宗闻讯后，十分惊愕悲悼，为其辍朝一日，派官员按例赐祭葬，并追赠刘健为太师，谥号“文靖”。

刘健于明孝宗弘治元年（1488年）开始入阁，参预政事，后为内阁首辅。弘治十四年（1501年），他借鞑靼南侵，孝宗下旨廷议的时机上奏说：“国家的财富生产是有限度的，而今光禄寺一年费用增加了数十倍，各种织造都讲究新奇玲巧，供奉僧侣的斋费一天就达巨万，太仓的储备怎么够供应的呢？皇宫内府动辄四五十万，宗藩、贵戚兼并土地、夺占盐利，其数目以千万计，加之大兴土木，苛捐杂税必然征收不已。单是就冗官的俸禄，内府工匠的饭费，岁增月积，越来越多，没有止境，这样资财那能不匮乏呢？而今陕西、辽东边患刚发生，湖南、广东、贵州又兴军旅，不知如何筹措应付？望陛下断绝无益的费用开支，躬行节俭，为内外官员带个好头，让群臣为国家社稷贡献自己的力量，同时讲求兴利除弊之策，这是天下人所盼望的。”刘健的建议为孝宗所采纳，次年（1502年）四月就实行了一系列的改革措施：

孝宗朝，凡是选拔或罢黜文武大臣、科税屯田、监税马政等大政方针的制定，都是刘健提出并具体组织实施的。在刘健等人的努力下，孝宗所实行的改革收到了明显的效果，社会经济得到了一定的发展。

在“弘治中兴”的过程中，刘健以其深厚的理学底蕴、果敢的为政风格、刚正的人格魅力，以及与孝宗的特殊关系，产生了独特而突出的作用。因此，《明史》称其“事业光明俊伟，明世辅臣鲜有比者”。但由于理学存在的僵化倾向，使得以孝宗和刘健等为代表的弘治君臣，在以这种思想意识和致政风尚从事治国致政过程中，表现出了相对保守、拘于祖制而缺乏变革气势的缺陷。因此，研究者认为，“弘治中兴”背后更多的是人为对“祖制”的强化，而非顺应时势做出的变革举措所引发的“中兴”气象。

阎禹锡：“伊洛渊源续有人矣。”

白良辅：“吾中夜乃思得之，始知吾子贤予远甚。”

时人语：“李公谋，刘公断，谢公尤侃侃。”

陈献章：“孔子日：人之生也直，阁之生也幸而免。刘文靖广之以诗日：王网一紊国风深，人道方乖鬼境侵；生理本直宜细玩，著龟万古在人心。喷，斯言也，判善恶于一言，决兴亡于万代，其天下国家治乱之符验欤！”

李东阳：“先生以实学笃行，生明圣世，为大臣元老，方使朝信道、工信度、史信事，以施实政于天下。”

朱厚熜：“卿资禀醇正，器识恢宏。粤自早年，究心理学，上探河洛之传。登名贤科，蜚英艺苑。劳勤茂著，闻望弥隆，遂以硕德长才，受知于我孝宗皇帝。简自圣心，擢居政府。朝夕献替，不诡不随。培植人才，爱惜善类。宣达民隐，慎守彝章。延访于便殿，赐问于平台。危言党论，禆益弘多。是致弘治十有八年之间，政事清明，实惟卿与二三大臣佐理之功。至于顾命之际，推诚付托，至切至专。卿感激知遇，益竭劳瘁。故当武宗皇帝改元之初，随事纳忠，曲为匡救。其毅然不可回之气，往往形于词色。厘革宿弊，斥逐群小。直道难容，告老而归。高风大节，播在天下。中遭权奸，横加谗抑。旋复昭雪，人咸钦仰之不置。乃今年近九旬，体履康泰，全名盛福。求之当代，实鲜其伦。惟昔宋之名贤，如司马光、文彦博辈，皆卿乡哲。揆其始终进退之大义，卿亦不多让焉。……卿有嘉谟至计，尚无所隐，以辅朕之不逮，期于海内。又安共享太平之福，而卿亦永有令誉于无穷矣。”

杨一清：

贾咏：“幼不好弄视，群儿嬉戏，独端坐默，然天资颖绝，嗜学尤笃，文务恩至理，以发圣贤之蕴，不事词藻。……公立朝几四十年，其典文衡，乡试二、会试四、廷试读卷六，俱号得士。”

费宏：“孝宗敬皇帝临御十有八年，敬天法祖，任贤使能，中国乂安，四夷宾服。其继体守成，治化之美，上媲圣祖，驾轶帝王。一时辅臣则有若太师晦庵刘文靖公、西涯李文正公、太傅木斋谢文正公。至于孝庙始终，明良相值，于斯为盛。”

廖道南：

唐枢：“英、景震严，梁栋森列，不有其后，几其替矣。而宪孝相承仁厚贤明之治，又能灌洽而培植之，几四十年。丰芑流长，阿菁道茂，萃发于一时。是以硕才辈出，文明化光，猗欤盛矣。当是时海内晏安，含哺鼓腹，郁郁乎太平气象，不知帝力之何有？究厥所自，其谁以为遗也？独念诸君子保泰之功，能备九三之德，悉艰贞之义乎？夫后以裁成，辅相以左右，民陂平复往，不可不畏耳。”

郑晓：“康陵（明武宗）时，刘公（刘健）鞠躬尽瘁以匡其始，杨公拨乱反正以扶其终。或去或不去，均之为大臣。”

项笃寿：“徐、刘诸公，受明主知，造膝论议，可谓荣遇。迹其直言不阿，正色立朝者，非耶？”

王世贞：

焦竑：“刘文靖位极人臣，寿至九十四，功成身退，完名以归其乡二十余年有奇。”

屠隆：“商文毅辂、彭文宪时、刘文靖健、谢文正迁、杨文懿守陈、王文恪鏊、吴文定宽风骨峻，整德器渊，涵才不露，锋颖功不计岁月，外示凝然，中怀凛然。招之不来，麾之不去，有古大臣之风焉。所谓桃李不言，下自成蹊矣。”

孙奇逢：“健之论列，所关朝政国体，如诏遣中官于武当山设像修醮，因健等上疏，已之。诏建寺塔于朝阳门外，因健等上疏，罢之。又罢撰真人杜永祺诰命及封号。凡浮图异端，蠧财惑众，一切摈不得逞，直曰：‘我祖宗相传以治天下，尧舜周孔之道而已。’庶几乎古之大臣，以道事君者与。至上问李梦阳言事若何，辄对曰：‘此狂妄小人耳。’亦未免失言。其不为同乡徇情面，亦当另有说，如事在当从而必不从，以示公，则偏亦甚矣。祁奚举子，未尝有咎其私者，春秋责备贤者之意。”

谷应泰：“当是时，冰鉴则有王恕、彭韶；练达则有马文升、刘大夏；老成则有刘健、谢迁；文章则有王鏊、丘浚；刑宪则有闵珪、戴珊。”

刘永澄：“我朝刘文靖、谢文正（谢迁）及近日王山阴（王思任），皆侃侃谔谔、退不逾时，赵兰溪（赵志皋）则病疏累数十上，而不获请。岂前三君子见知之浅，而兰溪结主之深，三君子能苦口犯颜，而兰溪不能故也。进退之机，亦可见于此矣。”

王夫之：

王士禛：“《西园杂记》记明大臣寿考者，自王端毅公（王恕）、魏文靖公（魏骥）而下十三人，而不及雒阳刘文靖公晦庵。文靖寿九十余，近百岁。又弘正名相也，何独遗之？”

张廷玉等：

蔡东藩：“嗣主践阼，八竖弄权，刘健等矢志除奸，力争朝右，不得谓非忠臣，但瑾等甫恃主宠，为恶未稔，果其徙置南京，睽隔天颜，当亦不致祸国，必欲迫之死地，则困兽犹斗，况人乎？尚书许进之言，颇耐深味，惜乎刘健等之未及察也。要之嫉恶不可不严，尤不可过严，能如汉之郭林宗，唐之郭汾阳，则何人不可容？何事不可成？否则两不相容，势成冰炭，小人得志，而君子无噍类矣。明代多气节士，不能挽回气运，意在斯乎？”

刘俊虎：“从弘治元年到正德元年，他入阁十九年，其中作为首辅八年，对明朝中叶弘治、正德两朝政治产生了较大的影响。弘治时期，他辅佐明孝宗，君臣上下同心，刷新政治，励精图治，使明王朝在经历了三代暮气和没落之后又呈现出一派‘朝序清宁，民物康阜’的中兴气象。同时他又是在专制高压下敢于犯颜死谏的为数不多的一位直臣。尤其值得注意的是，在阉祸愈烈的明代，他还是第一个敢于站出来和宦官进行面对面斗争的内阁首辅。”

翟爱玲：“（刘健）以其深厚的理学底蕴、果敢的为政风格、刚正的人格魅力，以及与明孝宗的特殊关系，在辅成‘中兴之治’中产生了独特而突出的作用。但秉持理学精神的刘健最终也只能在辅成‘守成’的范围内发挥其政治作用与影响。”

据《明史》记载，刘健气度威严，以身作则。退朝后，同事私下晋见，他不说一句话。一次，许进等七人想要推选焦芳入吏部，刘健说：“老夫不久之后归田，这个位置就是焦芳的了，恐怕诸公都要受他迫害。”后来许进等人果然遭到焦芳的排挤。当时，阁臣李东阳用诗文引导后来人，海内人士都击掌谈论文学。唯独刘健执意教人研究经学，寻求性理的根源。

嘉靖初年，杨一清再次复出。途经洛阳时，他首先拜谒闲居的刘健。刘健出迎作揖道：“你无法甘于澹泊，被时局所引诱，他日王上（朱厚熜）轻视我们这些人，这个先例就从你开始了。”说罢，一边呵叱一边走入府中，让自己的子弟接待他。何乔远评道：“自刘洛阳前辈风第。”

表格参考资料：

刘健曾参与编修《明英宗实录》《宋元续通鉴纲目》《大明会典》。另有《晦庵集》传世，今已散佚。《皇明经世文编》辑有《刘文靖公奏疏》2卷。

关于刘健生、卒年与寿龄的记载，在明清的各种史籍中出现了重复、散乱的现象。

刘健辞世不久后，由其门生故吏所撰的《刘文靖公行状》《赠太师谥文靖刘公健墓志铭》《赠太师谥文靖刘公神道碑铭》中基本采纳了他“生宣德八年二月八日，卒嘉靖五年十一月六日，春秋九十有四”的说法。嘉靖中期以后陆续出现的各种刘健传记对其记载较为简略，基本不载生年，偶尔提及卒年，对其寿龄的记载，也由九十四岁误记出了九十三岁（以何乔远《名山藏》为代表）、一百七岁（以郎瑛《七修类稿》为代表）等不同的版本。而1985年洛阳刘氏续修《家谱》中记有刘健“生于正统癸丑二月八日”，但随后又记“嘉靖丙戌九十四岁十一月初六日卒于家”，明显前后记载不一，与各种史料记载及其史事也相差甚远。可见《家谱》所记“正统癸丑”应系“宣德癸丑”之误。

以上这些错误的记述影响到了近代以来的一些年里碑录之作，使其承袭了明清时期对刘健的生、卒年及寿龄的含糊记述。直到现代以后，对刘健生、卒年与寿龄的记载才渐显明确，确定了宣德八年二月八日（1433年2月27日）生，嘉靖五年十一月六日（1526年12月9日）卒，享年九十四岁的说法。

关于刘健的死因，刘龙《行状》记：“公素善调摄，晚年少疾。偶称不怪，遂绝粒，至于大病。”杨一清《神道碑》中先记其“以疾卒于家”，后又承刘龙《行状》之说称“公素善调摄。少疾，偶不怿，遂绝粒，至属纩”。明人温如春《祠堂记》、陆深《知命录》中则说刘健无疾而终。此后明、清记述中，就形成了“以疾而终”与“以寿而终”两说。后世学者则认为刘健虽然身体健康状况素来良好，但以九十四岁高龄，在临终前偶染疾病，并且不食，应该属于寿终前的正常表现。故此，刘健“以寿而终”的可能性更大。

明清时期关于刘健的传记资料较为丰富，大致如下：

刘健逝世后，嘉靖帝下诏在洛阳西关为刘健修专祠，以“理学名臣”题匾，赞语曰：“著书阐理道脉接乎程邵，辅幼定邦相业比于伊周。”