油酸

更新时间:2024-07-05 07:16

油酸(Oleic acid),化学式为C18H34O2 。是一种单不饱和Omega-9脂肪酸,存在于动植物体内。将油酸加氢加成得到硬脂酸。油酸的双键反式异构体称为反油酸。油酸能调节血脂水平,降低胆固醇,有效减少高胆固醇血症及心血管疾病的发生,降低患冠心病的几率。

性质

纯油酸为无色油状液体,有动物油或植物油气味,久置空气中颜色逐渐变深,工业品为黄色到红色油状液体,有猪油气味。

纯油酸熔点13-14℃,沸点360℃,相对密度0.8935(20/4℃),蒸汽压:52 mm Hg ( 37 °C),折射率 1.4585-1.4605,闪点270.1℃。易燃,与强氧化剂、铝不兼容。

易溶于乙醇乙醚氯仿有机溶剂中,不溶于水。易燃。遇碱易皂化,凝固后生成白色柔软固体。 在高热下极易氧化、聚合或分解。无毒。

油酸主要来源于自然界,以甘油酯的形式存在于动植物油脂中。将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离,即可得到油酸。油酸有顺反异构体,天然油酸都是顺式结构(反式结构人体不能吸收),对软化血管有一定效用,在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用,但人体自身合成的油酸不能满足需要,要从食物中摄取,故食用油酸含量较高的食油有益健康。

油酸与硝酸作用,则异构化为反式异构体反油酸的熔点为44~45℃;氢化则得硬脂酸;用高锰酸钾氧化则得正壬酸壬二酸的混合物。油酸由于含有双键,在空气中长期放置时能发生自氧化作用,局部转变成含羰基的物质,有腐败的哈喇味,这是油脂变质的原因。商品油酸中,一般含7%~12%的饱和脂肪酸,如软脂酸和硬脂酸等。

油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂,并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面,其钡盐可作杀鼠剂。

分子结构数据

1、摩尔折射率:87.06

2、摩尔体积(cm3/mol):313.8

3、等张比容(90.2K):757.2

4、表面张力(dyne/cm):33.8

5、极化率(10-24cm3):34.51

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):无

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:15

5、互变异构体数量:0

6、拓扑分子极性表面积:37.3

7、重原子数量:20

8、表面电荷:0

9、复杂度:234

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

安全信息

危险品标志:Xi

风险术语:R36/37/38

安全术语:S36/37;S37/39;S26

存在形式

油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40%~50%。在植物油中的变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,橄榄油中达55~83%,而椰子油中则只有5%~6%。

应用

油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。

毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化制备壬二酸,也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂,用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究,核定钙、氨、铜,测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。

油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。

毒理学数据

刺激性:人经皮:15mg/3天,中度刺激。家兔经眼:100mg,轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。

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