左旋谷氨酸

更新时间:2024-08-11 17:55

左旋谷氨酸是一种酸性氨基酸。分子内含两个羧基,化学名称为α-氨基戊二酸。左旋谷氨酸是里索逊1856年发现的,为无色晶体,有鲜味,微溶于水,而溶于盐酸溶液,等电点3.22。

概述

大量存在于谷类蛋白质中,动物脑中含量也较多。左旋谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位,参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。医学上左旋谷氨酸主要用于治疗肝性昏迷,还用于改善儿童智力发育。食品工业上,味精是常用的仪器增鲜剂,其主要成分是左旋谷氨酸钠盐。过去生产味精主要用小麦面筋(谷蛋白)水解法进行,现改用微生物发酵法来进行大规模生产。

谷氨酰胺在肾上管上皮细胞中经谷氨酰胺酶水解而脱出氨,氨再与H+结合成铵盐而排出,在体内氨还可与α酮戊二酸合成左旋谷氨酸。临床检测左旋谷氨酸代谢有利于疾病诊断。

医学检查

检查名称

左旋谷氨酸

分类

血液生化检查>氨基酸、氮化物、有机酸测定

左旋谷氨酸的测定原理

离子交换层析法测定。

试剂

同离子交换层析法测定。

操作方法

同离子交换层析法测定。

正常值

14~192μmol/L。

化验结果临床意义

升高:痛风、胰腺肿瘤。

附注

(1)临床上测定血清或血浆的左旋谷氨酸,要避免食物消化后的影响,应在清晨空腹采血。

(2)标本溶血时不宜采用,以免由于红细胞中的左旋谷氨酸进入血浆导致假性增高。

相关疾病

痛风

药典标准

品名

谷氨酸

Gu'ansuan

Glutamic Acid

分子式与分子量

C5H9NO4 147.13

来源、含量

本品为L-2-氨基戊二酸。按干燥品计算,含C5H9NO4不得少于98.5%。

性状

本品为白色结晶或结晶性粉末;味微酸。

本品在热水中溶解,在水中微溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶,在稀盐酸或1mol/L氢氧化钠溶液中易溶。

取本品,精密称定,加2mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1ml中约含70mg的溶液,依法测定(2010年版药典二部附录Ⅵ E),比旋度为+31.5°至+32.5°。

鉴别

(1)取本品与谷氨酸对照品各适量,分别加0.5mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1ml中约含0.2mg的供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。

(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》958图)一致。

检查

取本品1.0g,加2mol/L盐酸溶液20ml溶解后,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录Ⅳ A),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。

取本品0.30g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

取本品0.50g,加稀盐酸2ml和水5ml,振摇使溶解,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液1.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

取本品0.10g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ K),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。

取本品,加0.5mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1ml中约含10mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用0.5mol/L盐酸溶液稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液;另取谷氨酸对照品与门冬氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加0.5mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1ml中分别约含谷氨酸10mg和门冬氨酸0.05mg的溶液,作为系统适用性试验溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录Ⅴ B)试验,吸取上述三种溶液各5μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丁醇-水-冰醋酸(2:1:1)为展开剂,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加热至斑点出现,立即检视。对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性试验溶液应显两个完全分离的斑点。供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。

取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。

取本品1.0g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1%。

取本品2.0g,加稀盐酸6ml与水适量,加热使溶解,放冷,加水至25ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ G),与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.0005%)。

取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之十。

取本品2.0g,加盐酸5ml和水23ml使溶解,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ J第一法),应符合规定(0.0001%)。

取本品,加氯化钠注射液制成每1ml中含20mg的溶液,加热使溶解,放冷至37℃,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅺ D),剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。

含量测定

取本品约0.25g,精密称定,加沸水50ml使溶解,放冷,加溴麝香草酚蓝指示液5滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液由黄色变为蓝绿色。每1ml氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于14.71mg的C5H9NO4。

类别

氨基酸类药。

贮藏

遮光,密封保存。

制剂

(1)谷氨酸片 (2)谷氨酸钠注射液 (3)谷氨酸钾注射液

版本

中华人民共和国药典》2010年版

说明书

药品名称

左旋谷氨酸

英文名称

Glutamic Acid

别名

L-左旋谷氨酸;麸氨酸;氨基戊二酸;左旋左旋谷氨酸;Glutacid;L-Glutamic Acid

分类

消化系统药物>肝脏疾病辅助治疗药物

剂型

片剂:每片0.3g,0.5g。

药理作用

确切机制不详。左旋谷氨酸在ATP供能和左旋谷氨酸胺合成酶的催化下,能通过肝脏细胞与血中过多的氨结合,成为无害的谷氨酰胺随尿排出,使血氨下降;同时左旋谷氨酸也有利于门冬氨酸的生成,帮助鸟氨酸循环促进尿素合成,解除氨中毒,防治肝性脑病,多用其钠盐或钾盐。然而,近年来认为,血氨增高在肝性脑病时不是恒定存在的,昏迷程度与血氨水平亦不相一致。因此,肝性脑病时这类药物不再作为常规应用。同时,左旋谷氨酸还参与脑蛋白质与糖代谢,促进氧化过程,改善中枢神经系统的功能,可用于治疗癫痫小发作、精神运动型发作、神经衰弱、精神分裂症等,多用左旋谷氨酸及其钙盐。此外,左旋谷氨酸在体内可转化为丙酮酸及葡萄糖,可升高血糖,减少糖异生,从而减少脂肪分解,酮体也就相应减少,故可试用于减轻酮尿症和酮血症。左旋谷氨酸还可用于治疗胃酸不足,0.3g左旋谷氨酸的酸化力相当于稀盐酸0.6ml。据动物试验,左旋谷氨酸尚有促进红细胞生成的作用,可与硫酸亚铁联合使用。还可制止初孕期(头3个月)的恶心反应。

药代动力学

谷氨左旋谷氨酸在肠黏膜上通过转氨基作用生成丙氨酸,分布于肝脏。是否经乳汁排泄尚不清楚。

适应证

1.用作肝性脑病和某些精神-神经系统疾病(如精神分裂症和癫痫)治疗的辅助用药。用于癫痫小发作,能减少发作次数。

2.也可用于胃酸不足和胃酸过少症。

禁忌证

胃酸过多消化性溃疡患者禁用。

注意事项

肾功能不全或无尿患者慎用。

不良反应

1.服药后约20min可出现面部潮红症状。

2.大量口服可发生恶心、呕吐、腹泻等。

用法用量

1.预防肝性脑病:每次2.5~5g,每天4次;

2.癫痫小发作:每次2~3g,每天3~4次;

3.胃酸不足:每次0.3g,每天3次。

药物相互作用

1.左旋谷氨酸与常用的抗癫痫药联用,可提高对癫痫小发作及精神运动性发作的疗效。

2.左旋谷氨酸不宜与碱性药物合用。

3.左旋谷氨酸与抗胆碱药物合用时,可能会减弱后者的药理作用。

4.左旋谷氨酸与长春新碱合用时,可减弱后者的作用。

专家点评

谷氨左旋谷氨酸盐与氨结合生成左旋谷氨酸胺,经肾排出,理论上左旋谷氨酸盐可促进氨清除。但对于应用左旋谷氨酸盐,临床上尚无对照研究证明其肯定疗效,很多人认为疗效不确切或无效,但临床针对病情适当应用也有一定辅助效果,应注意左旋谷氨酸不易通过血-脑屏障,而且左旋谷氨酸盐为碱性,可使pH值升高,钠离子可加重腹水和脑水肿。

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