更新时间：2022-08-25 14:01
半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基，一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成，烷氧基来自醇，其它部分来自醛。一般的半缩醛不稳定，常作为形成缩醛反应的中间体，但成环的半缩醛有一定稳定性，而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛。
半缩醛的通式为R1R2C(OH)OR，R1或R2有一个为H原子，而与O相连的R基团为烷基，结构如图1所示。当所有的R基团都不是H原子时，则是半缩酮。
半缩醛通常是不稳定的化合物，但成环的半缩醛有一定稳定性，尤其是五六元环，这种情况是因为分子内OH基团与羰基反应，葡萄糖和许多其他的醛糖就是一种环状半缩醛。
在酸性催化剂的作用下，醛和醇反应生成半缩醛的反应过程如图2所示：
生成半缩醛的反应机理见图3：
首先是羰基和催化剂氢离子形成𨦡盐，增加羰基碳原子的亲电性，然后和一分子醇发生加成，失去氢离子后，产生不稳定的半缩醛。上述一切过程都是可逆反应，半缩醛在酸性和碱性溶液中都是不稳定的。
半缩醛的合成途径有以下几个：
醇和醛之间的亲核加成；
醇和共振稳定的半缩醛阳离子的亲核加成；
缩醛的部分水解。
在实际应用中，醇和醛的亲核加成在工业中有很重要的作用。如乙烯醇的聚合体是不稳定的，它是一个易溶于水的高分子，不能作为纤维使用，但在硫酸的催化下和甲醛反应，生成缩醛，变为不溶于水的性能优良的纤维-维尼龙。在有机合成中，醇和醛的亲核加成还常常用来保护羰基和羟基。