数日后梁启超践约将照片赠与何小姐，何小姐亦投桃报李，回赠亲手织绣的两把精美小扇。梁此时已坠入情网，几近痴迷。

不久，一位好友前来拜访梁启超，婉劝梁娶一懂英文的女子做夫人，说这样会给他的事业带来极大的帮助。梁启超沉思片刻，随即言道：“我知道你说的是谁。我敬她爱她，也特别思念她，但是梁某已有妻子，昔时我曾与谭嗣同君创办‘一夫一妻世界会'，我不能自食其言；再说我一颗头颅早已被清廷悬以十万之赏，连妻子都聚少散多，怎么能再去连累人家一个好女子呢﹖”

又过了数日，何小姐的英文教师宴请梁启超。席间见到何蕙珍，梁启超心情极为复杂，不敢触及敏感话题。倒是何蕙珍落落大方，谈吐自如。分手之时，何小姐说：“先生他日维新成功后，不要忘了小妹。但有创立女学堂之事，请来电召我，我必来。我之心惟有先生。”

世上难道还有比这更直接的表白吗﹖梁启超心醉了。他不忍再呆下去，轻轻说了声“珍重”，便连忙离去，其情景有如逃奔。

他在理智上克制了自己，但内心深处的感情却不能自欺。这期间，他陆续写了24首情诗，以记述对何蕙珍的赞美、思念和无奈之情，把对何蕙珍的深深爱慕融入诗篇之中，其中有一首这样写道：

颇愧年来负盛名，天涯到处有逢迎；

识荆说项寻常事，第一知己总让卿。

梁启超不愿把这件事绕开自己的结发妻子。他在1900年5月24日的一封家书中，把檀岛奇遇说与李惠仙知。在信中，他煞费苦心地讲述着对何蕙珍的态度，表示自己忍痛做出“万万有所不可”的决定。李惠仙读了梁启超的信，自然气恼，她给梁启超写了一封回信，大意是说：你不是女子，大可不必从一而终，如果真的喜欢何蕙珍，我准备禀告父亲大人为你做主，成全你们；如真的像你来信中所说的，就把它放在一边，不要挂在心上，保重身体要紧。

李惠仙要把问题交给梁启超的父亲梁宝瑛去处理，因为她知道梁父是决不会同意他娶小的。夫人此举让梁启超着了慌，他急忙复信，求妻子手下留情，并再三向夫人表白，对何蕙珍已“一言决绝，以妹视之”。信中说：

此事安可以禀堂上﹖卿必累我挨骂矣；即不挨骂，亦累老人生气。若未寄禀，请以后勿再提及可也。前信所言不过感彼诚心，余情缱绻，故为卿絮述，以一吐胸中之结耳。以理以势论之，岂能有此妄想。吾之此身，为众人所仰望，一举一动，报章登之，街巷传之，今日所为何来﹖君父在忧危，家国在患难，今为公事游历，而无端牵涉儿女之事，天下之人岂能谅我……任公血性男子，岂真太上忘情者哉。其于蕙珍，亦发乎情，止乎礼义而已。

梁启超最终以理智锁住情感，结束了这场苦恋。促使他做出这种选择的另一个重要原因，是国内形势急剧恶化，斗争十分残酷，他已没有时间沉溺于儿女私情。

后来，在梁启超任民国司法总长时，何蕙珍又从檀岛来北京，欲与之结秦晋之好。但梁启超只在总长的客厅里招待何蕙珍，她只好怏怏而返。李惠仙病逝后，何蕙珍也从檀岛赶来，但梁启超仍然婉辞。

梁启超的这一做法，对何蕙珍来说似乎有点薄情，以至何蕙珍的表姐夫、《京报》编辑梁秋水也责备梁启超“连一顿饭也不留她吃”。

以下是梁启超写的二十首纪事诗，都是记念这一段情的。

(其二)

颇愧年来负盛名，天涯到处有逢迎。

识荆说项寻常事，第一知己总让卿。

(其六)

眼中既以无男子，独有青睐到小生。

如此深恩安可负，当筵我几欲卿卿。

(其十二)

匈奴未灭敢言家?百里行犹九十赊。

怕有旁人说长短，风云气尽爱春华。

(其十八)

万一维新事可望，相将携手还故乡。

欲悬一席酬知己，领袖中原女学堂。

(其二十四)

猛忆中原事可哀，苍黄天地入蒿莱。

何必更作喁喁语，起趁鸡声舞一回!

何蕙珍为中国最早的女权主义者之一，此事比虚无缥缈的所谓“恋情”重要得多。1902年12月6日晚，在溃溃街（Kukai Street）保皇会会所，何蕙珍用英文发表演讲，乃弟何望（Ho Mong）翻译中文。何蕙珍痛陈华人妇女长期处于被禁锢状态，生活圈子狭窄，与外部世界没有交流，不了解公共事务，呼吁作出改变；何蕙珍宣称，妇女解放的时代业已到来。

1903年8月，何蕙珍父亲何广荣去世，遗下11个子女。他立下的遗嘱有颇多新颖之处：给10个未成年子女每人1美元；银行存款约3000美元，保险单价值约1000美元，以及一些公司股票，均由寡妻及长女何蕙珍继承，以何蕙珍为遗嘱执行人。（1903年8月10日《夏威夷星报》）这个安排意味着，何蕙珍要承担起将全部弟妹抚养教育成人、帮助其成家立业的责任。从后续报道看，何广荣的遗产实际超过5000美元，在当时的夏威夷华人当中，算比较富裕。

1921年7月22日，《茂宜新闻》报道何蕙珍弟弟、弟媳在茂宜岛为新生女儿摆满月酒，何蕙珍从檀香山过来参加庆贺。令人惊喜的是，参加满月酒庆祝活动的，有中国第一个女飞行员唐秀容（Anna Tong）和她的丈夫罗新保（Apau Paul Low）。